《围城》是钱钟书唯一的一部长篇小说（另一部小说《百合心》未创作结束即被遗失，从此作者便再没有续写），开始创作于1944年，1946年完稿，1947年由上海晨光出版公司印制发行。该书是钱钟书“锱铢积累”而成的，小说“从他熟悉的时代，熟悉的地方，熟悉的社会阶层取材。但组成故事的人物和情节全属虚构。尽管某几个角色稍有真人的影子，事情都子虚乌有；某些情节略具真实，人物却全是捏造的。”而男主角方鸿渐则是取材于两个亲戚：“一个志大才疏，常满腹牢骚；一个狂妄自大，爱自吹自唱。两人都读过《围城》，但是谁也没自认为方鸿渐，因为他们从未有方鸿渐的经历。”

故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。后来他出国求学。

方在欧洲游学期间，不理学业。为了给家人一个交代，方于毕业前购买了虚构的“克莱登大学”博士学位证书，并随海外学成的留学生回国。在船上与留学生鲍小姐相识并热恋，但被鲍小姐欺骗感情；同时也遇见了同船留学归国的大学同学苏文纨。

抗战开始，方家逃难至上海的租界。方在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点，陷入了复杂的人际纠纷当中；后与孙柔嘉订婚，并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。

婚后，方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，逐渐失去了对生活的希望。

《围城》是一部多层意蕴的小说。小说中刻画了一大批20世纪30年代的知识分子形象，他们游离于抗日战争之外，他们都留学归来，受到西方文化的熏陶，但是他们缺乏远大的理想，又缺乏同传统势力和思想斗争的勇气，甚至无法把握自己的生活。揭示人生的无奈和命运的神奇，从婚姻是围城到人生是围城，主角方鸿渐不断渴望跳出围城，但是却又落入另一个围城，描绘了人生和现实世界的斗争和束缚。